在《红楼梦》“金陵十二钗”中，多数女子都是娇柔娴淑、循规蹈矩的，一派大家闺秀形象，而史湘云却是其中的另类。她憨厚天真且率性而为的“男儿”本色，可谓是独具秉性，卓而不群。
　　 林黛玉风流俊俏，但心气孤高偏执，难容于世俗；薛宝钗灵秀聪颖，却免不了几份世故圆滑；贾探春胆识俱备，无奈圄于偏房所生，徒逞一时之气；王熙凤精明有度，可叹为求名利而机关算尽。各人的心性不同，言行不一，算起来都和她们的身份地位、生存环境息息相关，但其中有一点是相同的：作为生活在封建大家族的女性，她们表面上的言行举止，完全是遵循着封建女性的礼教标准的。如果说这里面有个另类叛逆的话，那就是史湘云。
　　 第六十二回中，“憨湘云醉眠芍药茵”这一情节，曹大师的描写非常精彩。“果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。”史湘云是在“射覆”游戏中，被多罚了两杯酒，原想找个僻静之地纳凉，不曾想就一下睡着了。这节的眉题里面有两个关键的字：一个“憨”，一语点破湘云内在憨厚的个性；一个“醉”，借助外在氛围烘托湘云率真的行为。纵观《红楼梦》一书中，像史湘云这样的妙龄少女，居然醉酒失态到这一地步，那是绝对少见的。就算是第四十一回中已为人妇的凤辣子生日醉酒失态，那更多是她借酒发疯吃醋的成分居多。与其说她是失态，倒不说她是借着酒态维护着自己的利益。两相比较，湘云的醉酒纯粹是一种自然而为，而凤辣子更多是装腔作势而已。
　　 其实这样的惊艳之举，对于史湘云来，早已是习以为常之事了。这个自小喜着男装，敢偷穿史老太君崭新“大红猩猩毡斗篷”玩泥水的“假小子”，在四十九回中就和宝玉一起演出过一场“脂粉香娃割腥啖膻”。当时还是她唆使着宝玉说“有新鲜鹿肉，不如咱们要一块，自己拿了园里弄着，又顽又吃”。这一新奇之举引得众多大家闺秀趋之若鹜，就连知书达理的娇贵小姐薛宝琴也连连咂舌称奇不已。熟悉湘云个性之人，不用问也知道，这样的举止，除了湘云别无他人。
　　 “傲世也因同气味，春风桃李未淹留”，个性率真憨直的史湘云，明是非重心境，言行一致敢说敢为，既有挑衅性，又富包容心，从不效仿那些大家小姐的娇柔藏拙、清高矜持。没有人敢挑衅林黛玉的尖酸小气，她敢当面对来。第二十二回中众人陪贾母看戏，有个小戏子扮相极像黛玉，众人都看得出来，只是装着不知，只有史湘云敢一语道破。第四十九回中林黛玉笑侃“今日芦雪庵遭劫，生生被云丫头作践了”，耿直的史湘云冷笑回击：“是‘真名士自风流’，这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口”。薛宝钗的为人方圆最为得体，但也有实在聒噪的受不得了的时候：“香菱一个女孩儿家，只管拿着诗作正经事讲起来。”而史湘云则不一样，她对这样身世苦楚的女性极赋予同情心，也只有她能苦口婆心和“诗迷”香菱谈经论道。
　　 史湘云的言语历来心直口快——“云丫头越发大了，越发是心直口快（袭人语）”，她头脑一发热就拿定什么主意，而不考虑后果。第三十七回中“秋爽斋”结社赋诗，众人吹捧她的诗写得好，她一心兴头上就说：“明日先罚我个东道，就让我先邀一社如何？”还是晚上宝钗提醒她：“你家里又作不得主，一个月通共那几串钱，还不够盘缠呢。难道为这个家去要不成？”这才一席话提醒了她，最后还在宝钗的协助下，才免了她东道流产的尴尬。
　　 史湘云率真的行径之所以有别于其他女子，我想是因为她天性中有着豁达乐观的一面，有着面对困境而积极生活的心态。《红楼梦》里面的四大家族中，最先落败的就是史家。史湘云很小父母就已经不在，栖身寄居在她婶娘家。她和林黛玉一样，都算是寄人篱下，只不过林黛玉命薄心高，终日以泪洗面，而史湘云却能苦中取乐，笑面人生，暂寄忧愁于脑后。作为大小姐的史湘云，私下还经常做针线活，这在荣国府中，就连稍微有些身份的丫鬟，也不屑于这个了。史湘云的婶娘家对她看管很严，而且她还是早早被定了亲的，但生性活泼好动的史湘云，只要一有机会——“便是老太太想不起我来，你时常提着打发人接我去（与宝玉语）”，就会融入大观院的群体中娱乐放松着自己。这些都能体现出她面对困境而积极乐观的生活态度。可以这样说，当一个浮华的家族落败以后，那些曾经富贵一时的公子小姐该怎如何面对以后的艰辛生活，史湘云就是一个典型的例子。
　　 正是这样的史湘云，在小说中的形象，一颦一笑，一喜一悲，清晰明朗，真实自然，呼之欲出，宛如邻家的小妹一般。言语不拘于千呼万唤始出来，行动亦不屑于犹抱琵琶半遮面。顾盼间神采飞扬，须眉也自见拙；寂寥时意兴阑珊，不负处子之静。由此看来，史湘云的豁达乐观，不是一种出世的孤傲，而是一种入世的情趣。在她的身上，最能体验出一个人于生活中应该具备的一种积极健康的生存心态。