世人皆知庄子好梦。最有名的是“蝴蝶梦”：有一只蝴蝶快乐的飞着，无拘无束。但是这只蝴蝶有脑子，会思考，它知道自己快乐着，同时它还会做梦，做蝴蝶梦，梦见自己变成了一个叫庄周的小老头，经常饿肚子，家徒四壁，衣不遮体；而蝴蝶梦里的庄周也会思考，也会做梦，做庄周梦，梦见自己变成了一只快快乐乐的蝴蝶。看了半天，我们也不知道蝴蝶跟庄周到底哪个是真的，庄子告诉我们：不必去猜，天下万物（蝴蝶，庄周......）都是一个东西，你是我，我是你，彼是此，此是彼，这就是他有名的“齐物论”。庄子为什么第一个梦就说“蝴蝶梦”呢？因为这个梦跟精神有关，精神的状况就表现在心情上面，精神好，心情就愉快，心情不愉快则是精神被压抑，所以就想通过梦让自己暂时快乐起来。
　　 “日有所思则夜有所梦”，庄子梦到自己变成了一只快乐的蝴蝶，说明庄子白天想到了快乐，有快乐的愿望，所以才去梦快乐。弗洛伊德解释说：“梦因愿望而起，梦的内容即在于表示这个愿望，这是梦的主要特征之一......，借幻影的经验方式以表示愿望的满足”。什么是愿望？欲得到的想法就叫愿望。庄子内心实际上并不快乐，所以庄子的愿望就是快乐，现实生活不可能得到，于是就会做梦去快乐一番。梦是幻影，当愿望不太可能实现的时候，人就会借用幻影来使自己精神满足，从而让心情愉快起来。《庄子》中讲到了蝴蝶的快乐，鱼的快乐......，快乐很多，这些并不表明庄子内心是真正快乐的，不然他干嘛要大讲各种动物快乐，梦里快乐呢？庄子是用快乐来激励自己，不被险恶的世道，困苦的生活所压倒。比如，庄子妻子死了，庄子“鼓盆而歌”，那惠施很是奇怪，于是庄子大讲了一套人和气的关系，人生是气聚，人死就是气散云云，似乎是看得很透彻了，其实不然，如果真是看透，应该是跟平时一样生活，不悲不乐，而庄子却一反常态：“鼓盆而歌”，这很容易让人联想到走夜路唱小曲儿，庄子不愿意让自己的内心真实情感在惠施面前流露，他用梦来表示自己的真实期望：得到快乐。
　　 《庄子.人世间》 说到了第二个梦，匠人石梦神木。匠人石到齐国去，路上看到一棵巨大无比的，叫神社的栎树。这棵树大到树荫可以遮蔽几千头牛，树干用几十丈的绳子才能围绕一圈，树梢跟山顶一样高，可以造十余艘船，来看它的人跟赶庙会一样涌动，但是匠人石看都不看一眼，就匆匆走过去。他徒弟停下来，惊奇的看了个够，然后追上师傅问为什么不看一眼，匠人石说，算了，别说了，这棵树一点用处也没有：做船，会沉没，做棺椁则会很快腐烂......，总之，做什么都不行，这是一棵不能取材的树。
　　 晚上，匠人石做梦了，梦见神社栎树对他说：你怎么能够用那些所谓“有用之才”来跟我相提并论呢？这些“有用之才”正因为“有用”，才招来打击，摧残砍伐，不能终享天年而半途夭折，世上的事物莫不如此。我也曾几乎被砍死，才领悟到无用才是我最大的用处，这个最大用处就是我得以益寿延年。要知道，你我都是“物”，像你这样快要死亡的没用之人，怎么能领悟到什么叫真正没用的树木呢？
　　 匠人石醒来将梦告诉徒弟，徒弟纳闷了：既然是为了让自己“无用”，那干嘛还要让万人来瞻仰呢？师傅让徒弟闭嘴，说它不过是用这个办法寄托自己的思想罢了，反而招来辱骂，真是的！如果这棵栎树不做“神木”的话，它很快就会遭到砍伐而命伤的，他保护自己的方法是与众不同，是不能用常理来解释，理解它的。看来匠人石通过梦，明白了一些道理了。
　　 “有用”一旦被人知道，就会招来杀身之祸，神社栎树说的好：不仅是树木，只要是物，都是这样，人更不例外。在这里，庄子非常无奈的告诉我们：在这个世道，似乎只有中看不中用的东西才能长久存在。
　　 第三个梦是外篇《至乐》中的梦骷髅。庄子到楚国去，途中见到一具骷髅，他用鞭子对骷髅敲打了一番，问骷髅为什么会变成这个惨样，都是诸如因贪欲，或面子等因为世俗事情而丧命的问题。说完，庄子居然将骷髅当做枕头睡觉去了。睡梦见了骷髅，骷髅对庄子说，你的问题全是拘累的活人的话语，全是活人的忧患，死人是没有这些烦恼的。于是，骷髅说了一大通关于没有暴君，酷吏的压榨，没有冷热，操劳的苦相，就是当南面称王也没有这样的快乐等等。庄子不信，问骷髅：我让主管生命的神只来恢复你的肌肤和生命，让你回到人世间，回到妻儿老小身边，愿意吗？骷髅皱眉头了，陷入了深深的忧 虑：我怎么能够抛弃南面称王的快乐而再次受那人世间的劳苦呢？
　　 死人比活人快乐，连死人都不愿意复活的世道是个什么世道？庄子想说的是，在这个世界上，只有死了，变成骷髅才能得到真正的快乐。庄子仍然非常无奈：自己还得在这个死人都不愿意回来的世界里苟且偷生。
　　 第四个梦，《外物》中，宋元君的半夜做梦，梦见一个人半夜披头散发在门口偷窥，并说，我是来自一个深渊，一个叫余且的渔夫捕捉了我。宋元君醒来命人占卜，说这个披头散发人是一只神龟。宋元君命人找到了渔夫余且，余且献上了捕捉到的神龟。宋元君将神龟开膛破肚，掏空内脏，用龟壳来占卜，数十次都灵验无误。孔子知道后感慨道：神龟能显梦给宋元君，却不能避开余且的鱼网；神龟的才智能占卜数十次也没有一点失误，却不能逃脱剖腹挖肠祸患。看来聪明的才智也有困窘的时候，神灵也有考虑不周的地方，再高的智慧也敌不过万人的谋算，凡事总有被克的弱点，因为能跟会说话的人自然相处，婴儿不用老师也能学会说话。庄子用梦境，借孔子的口说出了这样的道理：人算，神算都有弊端，只有顺其自然才是真正的大智慧，比如婴儿。连神灵都难逃在人世间被杀戮的厄运，因梦而残杀，出现血淋淋的结果，庄子能快乐吗？
　　 第五个梦在外篇《列御寇》，郑国有个名叫缓的人诵读经典，三年就成了儒家的大学问家，惠及乡里，亲戚，并使自己弟弟成了墨家弟子。但是，儒墨两家却因为道不同而互相争辩不能相容，缓的父亲站在墨家一边，十年后缓愤而自杀，他的父亲梦见他，他对父亲说：我的弟弟，你的儿子成为墨家是我的功劳，你怎么不去看看我的坟墓？我坟头上的树已经开花结果了。就缓的梦中所言，庄子评论道：造物主给人的不是智慧和本事，而是赋予人以自然本性，弟弟是具备了成为墨家禀赋才成为墨家学者，而缓总以为自己有什 么过人的本事才轻慢自己的父亲，现在社会上大都的像缓这样的喜欢贪功为之人，真正有德之人不知道这个情况，而得道之人更是如此。古人称缓这样贪功之人是违 背了自然规律，必将受到刑戮。
　　 庄子看不得这样的人，故而不再像梦里蝴蝶那样快乐了，他感到愤慨。很显然，愤怒中的人，哪怕是看透了的庄子也不会是快乐的。
　　 庄子第一，第三个梦是自己做的，第一个是期望得到快乐，第三个却明白了：只有死人，肌肤不存了才能得到快乐；第二个梦无 奈的感叹：这个世界里，只有中看不中用才能有快乐；第四个梦进一步告诉我们：在这个世道上，连神灵也难逃厄运，凡人能快乐吗？第五个梦愤怒的点明了：这世道全是宵小之人，《诗经》里不是也有“视天梦梦”吗？古人感慨世道不公，看着老天爷也是在做梦一般，所以庄子就第一个梦里的蝴蝶，或梦里的庄周是快乐的，另四个则显愤懑无奈。