在北宋的词人中，柳永可以说是“情场高手”了。这不仅因为他混迹青楼、狎妓弄曲的奇特经历，而且因为他用他那支神来之笔，为我们留下了许多表现“男女私情”方面的佳作。《雨霖铃》可以说是这些佳作中的佳作。在这首词中，柳永把男女私情写得相当充分。怎一个“情”字了得，这便是我们阅读《雨霖铃》后获得的第一印象。
　　 《雨霖铃》抒写的是词人与情人分手时的缠绵伤感之情。昔江淹有《别赋》一文，其中有“黯然销魂者，唯别而已矣”的名句。可见朋友或情人之间的分别，是足以让人黯然伤神、魂断肠穿的。只有身处其中的人，才对此有切肤之痛，才有可能将它写足写透。柳永正是因为置身其中，备尝了离别的痛苦，才有可能将《雨霖铃》中的离别之情写得这么充分的。
　　 在词的一开始，柳永便为全词创造了一种凄楚的感情基调。“寒蝉”大概意识到自己活在世上的日子不多了，所以叫得是那样“凄切”，一声声地揪着离人的心。夕阳已经挨在长亭的顶边，天色快要暗下来了，却要在此时与情人分手，叫人好不凄怆。本来刚刚过去的暴雨可以作为自己留下不走的借口，但这恼人的雨却在人家最不愿意它停的时候“初歇”了。这里，“天的无情”对“人的有情”起到了很好的反衬作用。
　　 分别当然要喝饯行酒，尽管酒菜的味道都十分好，但是人在离别的痛苦中，也就品尝不出其中的美味了。就在一对情人相互表达留恋之情、依依不舍的时候，那“兰舟”上的船夫却一声声地催着上路，看来最后分手的期限还是到来了。这里，“船夫的无情”也对“我的有情”起到了很好的反衬作用。
　　 多想拉着情人的手，和她长相厮守。四目对视中，蓦然发现双方的眼里早已蓄满泪水。有千言万语要对情人倾诉，话到喉头却又硬生生地卡住了。“执手”“相看”“泪眼”“无语”“凝噎”这样一系列神情举止的描写，把男女之间的“离别之情”表现得十分具体形象。
　　 想到自己的去路，千里烟波浩渺，到处是沉沉的“暮霭”。楚天何其广阔，谁知“我”将飘向何方？何时才能与心上人重新聚首？此时，作为词的主人公的“我”的心态，是希望天地小一点再小一点，小到只容得下他们两个。然而，楚天却是那样的“阔”。“楚天”越是“阔”，越显得情人重新聚首的渺茫。现实就是那样的无情，生生要将一对情人拆散。简单的词句中，包含着诸多的无奈，倾注着对情人的深情。
　　 多情的人从古至今都为离别而感到忧伤，更何况分手在这个冷落凄清的秋天，真是让人难以忍受啊！搬出“自古”的“多情”者，说明“多情”的不止我柳永一个，它是文人墨客普遍具有的一种人之常情。“冷落清秋节”给离别的场面蒙上了很厚很灰色的一层阴影。不是“情到深处”的人，是很难有这样敏感的神经触角的。
　　 都说醉酒是解脱烦闷的好方法。曹操的《短歌行》中，就有“何以解忧，唯有杜康”的名句。李白更是写出了“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”的独特感受。在与情人不得不分手的愁闷当中，词人也想到了用酒精来麻醉自己。于是在他的设想中，“今宵酒醒何处，杨柳岸晓风残月”，等到“我”酒醒之后，大概已是第二天晓风吹拂残月当头的时候了。词人醉得越深，越能说明他对情人的感情之深。
　　 这一次的分手，最短的时间怕也要一年吧？在这一年当中，再吉利的“良辰”，再美好的景致，对“我”来说已经没有什么意义了，“我”只当它是空虚的摆设。为什么会有这样的感受呢？是因为旧情人在“我”心目中的地位，是随便什么东西也不可替代的。它是“良辰”也好，“美景”也罢，对“我”都不能起任何作用。只有感情十分专一的情人，才会吐露出这样的心声来的。
　　 最后，词人设想自己今后即使有千种风流，万般情话，也找不到倾诉的对象，“更与何人说？”是的，像这种风情的话语，是不能随便向其他女子去说的。这一番出自肺腑的内心表白，相信任何一位烟花女子都会为之动容，从而将自己的终身相许的。
　　 柳永的词在民间流传甚广。陈师道《后山诗话》里说：柳永的词“天下咏之”；吴曾《能改斋漫录》中说：柳永的词“传播四方”；叶梦得《避暑录话》里更是说：“凡有井水饮处，皆能歌柳词。”为什么柳永的词会流传这么广呢？我想主要原因还在于一个“情”字：它写出了男女之间的深情，写出了人之常情。有“情”的文字才有生命力，才得到广泛的传播。
　　 柳永用他的词、他的“情”赢得了烟花女子们的芳心。在当时的歌妓中流传着这样的话：“不愿君王召，愿得柳七叫；不愿千黄金，愿得柳七心；不愿神仙见，愿识柳七面。”可见柳七（柳永）在歌妓们心目中的地位了。或许是出于对这位“情场高手”的报答吧？在柳永“贫病即死，家无余财”，连下葬的费用都难以筹集的情况下，“群妓合金葬之”。有人说，妓女们是只认得钱，不会对交往过的任何男人有真情实意的。这一点用在柳永这里显然是通不过的，因为“群妓”只有真心实意地倾慕柳永的为人，才肯在他离世之后，大家凑份子来安葬他的。人做到这个份上，正应了一句俗话，叫做“牡丹花下死，做鬼也风流”了。
　　 无论是柳永的为人还是他的词，一言以蔽之，就是：怎一个“情”字了得。