《九曜斋笔记》说“措大”一词出自《五代．东汉世家》。但《全唐诗》有方干提及措大的句子，则应该更早于五代。查《辞海》中“措大”一词解释是：“旧指贫寒失意的读书人。”但并没有讲清楚它的词源，拿来《汉语大词典》一查，竟然也差不多。唐人李匡乂的《资暇集》说有把“措大”说成“醋大”的：“代称士流为醋大，言其峭醋而冠四人之首，一说衣冠俨然，黎庶望之有不可犯之色，犯必有验，比于醋更验，故谓之焉。”从中可以知道，这个称呼在唐时就已经有所混淆了。因为读书人的士，占士农工商之首，而且他们有点酸溜溜的不好对付，所以称之为“醋大”。接着该书还提供了几个其来源的线索：“往有士人，贫居新郑之郊，以驴负醋，巡邑而卖，复落魄不调。邑人指其醋驮而号之。”；“郑有醋沟，其沟东尤多甲族，以甲乙叙之故曰醋大。”但李匡乂认为以上说法都不对，所以他说：“醋，宜作措，正言其能举措大事而已。”
　　 《能改斋漫录》说有一次宋太祖对赵普说：“安得有宰相如桑维翰者与之谋乎？”赵普说：“使维翰在，陛下亦不用，盖维翰爱钱。”宋太祖说：“苟用其长，亦当护其短，措大眼孔小，赐与十万贯，则塞破屋子矣！”；欧阳修《归田录》说尚书陶谷曾去见宋太祖，但到了殿前却“将前而复却者数四”，宋太祖明白了他的意思，就说：“此措大索事分！”于是“顾左右取袍带来”，等到他穿好了，陶谷才进见。《新五代史．东汉世家》中的原文是：“王得中叩马谏曰：‘南风甚急，非北军之利也，宜少待之。’旻怒曰：‘老措大，毋妄沮吾军！’”既然连尚书、前朝宰相、枢密直学士也被视作措大！那就并不仅仅指“贫寒失意的读书人”了。《朝野佥载》：“江陵号衣冠薮泽，人言琵琶多于饭甑，措大多于鲫鱼。”措大似乎总是与有钱有势者联系在一起。
　　 张岱的《夜航船》对措大的解释最直接明白，但《辞海》和《汉语大词典》都没有收入。他说：“奴婢之称，有曰厮养、有曰苍头、有曰卢儿、有曰奚童，有曰钳奴、有曰措大。措大者，以其能举措大事也。”原来所谓“措大”，就是奴仆中能为主人措办大事的那种，是主人比较亲信的一类，应该是属于干部编制的吧？此说与《资暇集》说措大：“正言其能举措大事而已。”的说法也是一致的。林语堂说中国只有衙门阶级和非衙门阶级，措大是属于衙门阶的，学而优则仕的读书人，在他们没仕的时候，可算是候补措大。
　　 唐朝诗人方干“身无一寸禄，名扬千万里”，是个才高而耿直的人。只是“貌陋唇缺”，被人称为“缺唇先生”，但他却偏偏性喜讥戏。一次，有个眼睛生翳的龙丘主簿，偶然在朋友家的酒席上与方干相遇，于是又相互行酒令开起了玩笑。方干先说：“措大吃酒点盐，将军吃酒点酱。只见门外着篱，未见眼中安鄣。”没想到这个可能是患了白内障的李主簿也不示弱，回敬他道：“措大吃酒点盐，下人吃酒点鲊。只见半臂着襕，不见口唇开携。”引得众人大笑。这个故事有可疑之处是在《唐语林》中，李主簿变成了裂红巾障红眼睛的吴杰，爱吃鱼鲊的方干讥嘲他：“一盏酒，一捻盐，止见门前悬箔，何处眼上垂帘。”曾经见过无菜下饭之人的“玻璃汤”、“盐戳筷”，措大以盐下酒，大概就是这种“盐戳筷”，而有些古代文人喜欢用自嘲嘲人的方式自娱娱人，多少也表现了他们措大般的穷开心。