杨志是随着林冲故事的告一段落出场的。
　　 那是林冲缴纳投命状的最后期限，看着太阳快要西下，觉得自己只能收拾行李，另投存身之地的林冲，终于看到了一个挑着担子的人。可那人在林冲一露面，马上丢了担子，逃命去了。读时会觉得奇怪，这人怎么那么惜命不顾财呢？林冲也很丧气，尽管小喽啰说那担财物足够了，还是觉得丧气。而就在这时，一个人叫喊着奔了过来，这个人就是杨志。
　　 他和林冲打斗了十数合，不分胜负。被王伦叫停，请到了山上。在酒席间，他介绍了自己的出身，五侯令公杨业的子孙，考过武举，当过制使，押送花石纲时，偏偏自己押送的出了事，畏罪潜逃了。现在听说事情过去了，筹集了一些钱财，准备重新回去谋个差事。王伦想招他入伙对抗林冲，可他找了个理由拒绝了。王伦倒也没有特别为难他，第二天就送他下山，还让一个小喽啰替他挑了担子，一直送到附近的村镇。在那里他找到一个庄户，替他挑了担子，也给了小喽啰一些银钱，让他回去了。
　　 看到这里作者对他和那个担子的几次不厌其烦地描写，才明白，挑担子这种事，杨志是不会做的。这样也就能明白金圣叹在点评《水浒》人物中说：“杨志写来是旧家子弟。”我们现在已经没有“旧家子弟”这个概念了，所以连老舍的小说读起来都觉得隔膜。挑担子这类的事不做，应该就是旧家子弟的特点。多年前，在城市生活了一段时间，终于有了房子结婚了，住在一个比较老旧的地方，那几栋楼里老城里人多。好些人岁数不大，但都好像没有什么工作，每天除了吃饭就是在楼院里打牌。奇怪他们怎么生活，有人告诉我，吃低保。“为什么不去打工呢？”我问。“打工？让他们做环卫，他们都拒绝。”“为什么？”“他们是老城里人，丢不起那个人。”这“丢不起人”是所谓的“老城里人”的特色，而即便是担子里装着自家全部的家当，也不挑担子，不和挑担子的人一起走，这就是旧家子弟的特色吧？明白了这个道理后，再看前面的情节，不得不佩服作者的细腻，不得不说这就是“旧家子弟”杨志刚出场时的做派。
　　 到了东京，把所有的钱财都用完后，事情也就弄得差不多，只剩下最后一个领导走过场一样的签字盖章了。可恰好这个领导是高俅，他让杨志的希望破灭了。正常情况下这种事是不可能发生的，但恰恰就发生了，这就是所谓的“无巧不成书”。希望破灭了的杨志，连生活费都没有了，他只好变卖自己祖传的宝刀来筹措资金。
　　 杨志卖刀，是戏剧性很强的故事。“没毛大虫”牛二是一个地痞流氓，他的出现会让大街上好多人都躲起来。而这个“躲起来”不是躲开纯粹不看他，而是躲到不被他注意到的地方，看着他。熟悉他的人都躲了起来，不熟悉的只有想卖掉宝刀的杨志。那些躲开的人便远远地围拢到一起看这场热闹。读到这里，忽然觉得这场景很熟悉，这不是鲁迅小说中的一个场景吗？那篇没有“主角”的独特小说《示众》，不就是以这样的看客为“主角”写成的一篇小说吗？只不过鲁迅是批判的笔调写这些人，而施耐庵却是以日常观众的角度写这些人。他们是牛二这样的人产生的土壤，他们怕牛二，却也把他当成是娱乐主角，是他们无聊生活的调剂品。牛二本来无聊着，人们怕他，应该使他有了一种心理优势，但同时也让他无聊。而这个不怕他的人，应该是惹怒了他。他找杨志的茬不仅仅是为了表演给那些观众们看，也是象保护领地的野兽一样保护着他的威严。
　　 杨志杀牛二应该是出于愤怒，愤怒的对象不是牛二，而是当时那一大段经历。牛二只不过被他当成了泄愤的替代品。杀死他，作者写得很残酷，只有简单的“一时性起，望牛二的嗓根上搠个着，扑地倒了”。但杨志并没有因此罢手，他“赶入去，把牛二胸脯上又连搠了两刀，血流满地，死在地上。”杀了牛二的杨志，很平淡地告诉围观的人，说他杀了人，会自己承担这个责任。
　　 把这一段和鲁智深拳打镇关西一比较，两个人的性格特点差别就很明显。鲁智深并没有想打死郑屠，但连他自己也没想到却打死了。说明他对自己的下手轻重没把握，是一个鲁莽的人。杨志刚说完“和你往日无冤，昔日无仇，一物不成，两物见在，没来由杀你做什么？”接着就很冷血地杀了他。搠完第一刀本来应该没有死，赶上去加了两刀。这才死了。说明杨志的任性，旧家子弟特有的任性，一时性起就按当时的想法去做了。
　　 鲁智深杀人后选择了逃走，因为鲁智深觉得自己还有前途；杨志选择留下，也仅仅由于连他自己都不知道该朝哪里去。
　　 杀人后的杨志被发配到大名府，却意外地碰到了自己的贵人梁中书。这个梁中书听杨志叙述完经过后，“大喜”，还说自己在东京时就知道他的大名，立刻释放了他，还把他留在身边听用。
　　 校武场比武，是表现杨志的另一场戏。只不过观众换成了梁中书及其下属的官兵，主角当然是杨志以及依次上场的周谨、索绰。和林冲相斗，我们还不知道杨志到底武艺如何，但和周谨比武，我们才知道他真正的水平。蘸了石灰的布枪头代替真枪，周谨的战袍几乎变成了白色；而杨志只有个别几个无关紧要的白点。比箭，周谨拼尽了全力，结果一支箭被杨志躲过，一支被打落到地上，最后一支还被人家接到了手中。而杨志仅仅第二箭，就把周谨射落马下，而这还是杨志觉得和他没什么关节，没理由杀他，才让他免于死亡。和索绰的激战接着发生，我想这应该是作者特意安排的让索绰出场吧，写的比和林冲相斗热闹，是由于环境不一样；写的和周谨也不一样，是由于两人的水平不一样。有过几次，我觉得这里和索绰的比武有些多余，觉得和周谨的比武结束，这里的故事告一段落应该更好，作者在这里就安排让索绰出面有些着急。但现在再读，觉得这个情节实在是不得不写。梁中书是最高长官，可他的手下却没有一个得力的心腹武将。当地的武将们表面上当然很恭敬他，可实际上和他并不是一条心。这就是梁中书为什么一开始知道杨志经历后“大喜”，立刻重用他的原因，这也是这段叙述真正表达的意思。其实这个意思在后面也有体现，像运送生辰纲，梁中书其实并没有想到杨志，只是夫人提醒，他也才觉得杨志是最佳人选。也就是说他重用杨志，并不是为了让他护送生辰纲，而就是想培养他做自己的心腹。当然在夫人提醒后，让杨志护送生辰纲就成了再次考验杨志能力的方式。
　　 杨志听说要让他护送生辰纲后的几次拒绝，几次提条件，说明他确实是一个能做事的人。对于当时各方面的情况，他都清楚，所以他的认识很符合实际。梁中书应该是放心的，可梁夫人一定不放心，而这不放心的结果就是派了三个监视他的人。这种情况当然也是杨志考虑过的，他让梁中书当着那些人的面确定了自己在他们中的地位。当然这种确认只是一个口头的确认，没有任何实际凭证。所以这也就决定了在关键时刻，这种确认其实很脆弱。这也就是宋朝以后的历史常态，所有将军的身边都有一个表面上听他指挥，实际上却是皇帝代言人的“监军”存在。
　　 躲过了好多关隘，可生辰纲还是在快要送到时，被吴用他们劫走了。杨志想死，却没有死，他也没有像杀了牛二一样留下来接受审判。而是和他前面失了花石纲一样选择了逃走。这就带来了一个问题：为什么他杀了人能承担而丢失了财物却不能承担？杨志是一个对当时社会很了解的人，他非常理解那些官僚们的心态。他清楚，杀了几个无关紧要的人，在那些官僚眼中不重要；而丢失了他们的财物，那他就万劫不复了。