赤壁之战前夕，曹操想劝降孙权。按《孙子兵法》的说法："不战而屈人之兵"是最上上之策。曹操的想法即合兵法，又合实际；但一时找不到前去劝降的合适人选，这时，蒋干毛遂自荐愿意前往，他说东吴统帅周瑜是他老同学，保证一说就成。
　　 听门卫说蒋干到访，周瑜就知道他是来做说客的，对手下安排一下后就迎了出来，只见蒋干"带一青衣小童，昂然而至"。见面时蒋干先开口："老同学，你好哇！"周瑜回答说："老同学辛苦啦！你远涉江湖，是来替曹操做说客的吧。"蒋干说："好久没见面了，我是专门来叙旧的，老同学怎么怀疑我做说客呢？"周瑜说："我虽赶不上师旷的耳朵灵，但也能听出弦外之音呢。"蒋干说："将军这样对待老同学，那我只好告辞了。"周瑜忙挽着蒋干的手臂说："我是担心你替曹氏做说客呀，你既然没这个想法，走那快干什么。"
　　 从这几句对话中不难看出，蒋干已经输了一半。他本来是来做说客的，可他不能说自己是说客；周瑜知道他是来做说客的，偏要明着挑开说他是来做说客，逼着他自己说他不是说客，意在逼着蒋干把所有的说词都封在肚子里。
　　 接着周瑜大摆宴席，招待蒋干。周瑜对蒋干说："你看，我们的文武官员都到齐了，这次宴会称得上是群英会了。"完了周瑜转身对众人大声说："各位，这是我的老同学，不是曹家说客，大家不要怀疑。"然后拔出佩剑交给太史慈说："你拿着我的佩剑作监酒，今天在宴席上，只叙友情，不得谈论曹吴战事，违令者斩！"到了这个时候，蒋干彻底傻眼了，他准备的满肚子说词根本无法向外倒。周瑜接着
　　 说："我自统领军队以来，滴酒没尝，今日故友相逢，当一醉方休。"说完举杯畅饮，一时满场觥筹交错，碰杯声声，蒋干也就只剩下喝酒的任务了。
　　 酒喝至酣时，周瑜拉着蒋干的手到帐外，先看士兵之威武，再看粮草之充足，后叙与孙权感情之深，这不仅表明他打仗的决心，同时进一步封住蒋干劝降的嘴。蒋干哪还敢劝降？吓得脸都变色了。
　　 周瑜拉着蒋干到帐内，掌灯又喝，且边喝边舞，边舞边唱，直到蒋干说"不胜酒力"才罢。撤席后，周瑜对蒋干说："久不与子冀同榻，今宵抵足而卧"吧。说着，他假装大醉，拉着蒋干到自己的卧室，自己先和衣卧倒，呕吐不止，一地狼藉。蒋干哪能睡得着呀，大约二更时分，在微弱的灯光下，他看见办公桌上有一堆文件，再听周瑜鼾声如雷，就偷偷下床翻看，突然，发现蔡瑁、张允写给周瑜的一封信，内容是蔡、张二人准备与周瑜联手杀掉曹操，攻击曹军；蒋干如获珍宝，赶忙装进衣内，再想看其它文件时，听到周瑜翻身，只好回床躺下。这时，只听周瑜不断的说梦话："子冀，我很快就能取曹贼的脑袋。"这样一直折腾到四更，忽然外面进来一人，悄悄地叫醒周瑜，周瑜假装问床上睡的是谁，又小声叫蒋干，蒋干也假装睡着了。到了帐外，那人对周瑜说北边来人了，说蔡、张二将军一时没机会下手。这一切，蒋干都跟着偷听得很清楚。周瑜与那人说完后回来又呼"子冀"不应后，仍然倒头便睡，很快又鼾声大作。周瑜假装醉了、睡着了，那是装样子给蒋干看的，蒋干假装睡着了，那是装样子给周瑜看的；周瑜知道蒋干是假睡，蒋干却不知周瑜是假睡；周瑜假呼蒋干，是知道蒋干假睡，蒋干不应，是不知道周瑜在假呼；周瑜看似醉了，其实清醒得很，蒋干看似清醒，其实一直在梦中。更好看的是，一开头就点破说他是说客，让他开不了口，接着又说他不是说客，让他有满肚子说词就是倒不出来。
　　 到了五更，蒋干怕天亮不好脱身，就偷偷逃回曹营，见到曹操说明劝降没成，曹操正要发火时，他赶忙掏出蔡、张二人通敌私信；曹操一见大怒，立即杀了蔡瑁、张允。就这样，蒋干以"昂然而至"到东吴始，以蔡、张二将的人头落地止，替周瑜办了一件大好事。
　　 曹操是一代枭雄，帐下谋士如云，但他却用了一个庸才；他生性多疑却又绝顶聪明，当蔡瑁、张允二将的人头落地时，立马感到上当受骗了，但后悔已经晚了。曹操还是一个从来都不认错的人，杀错了他就不说杀错了，最后以蔡、张二将“违反军令”为由不了了之。
　　 蒋干本来是个庸才，却信誓旦旦地拍着胸脯说自己能劝周瑜来降，理由只有一个，那就是周瑜是他的老同学。说蒋干是庸才，“庸”就庸在这里，两军交战，别说是同学了，即使是亲兄弟又该如何？再看他的表现，一进东吴军帐大门，嘴就被人封住了，准备了满肚子的说词却无从说起；酒席桌前，看见周瑜把剑交给太史慈时，腿肚子都吓软了，象这种胆小怕事的人，如何能干得了大事呢?在周瑜假醉、假睡时，他却信以为真，在看到蔡瑁、张允的投降信时，他仍然信以为真，连军事上兵不厌诈的原理都不懂，这种人不仅是庸才，更是蠢才。
　　 曹操率领的北方军队不习水上作战，现有新降的蔡、张两位水军督都替其训练水军，这一直是周瑜的心腹之患。为了解除这一心腹之患，周瑜主要运用了一个"借"字，借蒋干之手传递假信息，借曹操之手杀掉蔡、张。蒋干劝降之行，对周瑜而言，无异于打了一次大胜仗。
　　 庸才不仅误事，而且误国。赤壁之战只是一次战役；如果一个国家在选拔、任用人才时，选拔了象蒋干这样的人，那么，这个国家可能就要遭难了。