梁山上的可怜之人，其实很多是被梁山自己所害，真正被邪恶势力逼上梁山的，林冲应该是最可怜的代表。但是，可怜之人必有可恨之处，林冲虽然是一等武将，武功卓绝，但在为人处世上，却远不及武松鲁智深那样精明，受到伤害也有自己的一份原因。
　　 林冲的不幸源于他的妻子。他的妻子被高衙内看上了，是他的不幸。第一次是路遇，林冲听说有人调戏他娘子，作为武功高强的禁军教头，当然不会怂，于是立马去找挑衅者。谁知看到了，认识，是他长官的公子。那显然不能报复，吃个闷亏算了，下不为例。本来算是一个误会，高衙内有钱有势，找美女是不费力的，也没必要硬要去惹林冲。偏偏他就惦记着林娘子，他那帮为虎作伥的手下开始作恶了，陆谦出面设局害林娘子，说明情况已经很严重了。可林冲连续几天找不到陆谦以后，似乎就忘记了有人要害他。这是他第一个最致命的弱点：健忘。后来在沧州得知陆谦特地赶来要害自己，也是很紧张，可一阵子没动静也就淡忘了，这样的人，不吃亏才怪。幸亏天可怜见，捡了一条命。一个人在矮檐下，又明确知道自己受到上级迫害的人，居然能如此淡忘，心是真大。反观王进，同样是教头，同样受到高俅迫害，人家干脆惹不起躲得起，成功逃过了劫难。
　　 第二个原因，就是他的糊涂。误入白虎堂情节，简直一点警惕性都没有。首先买刀时，林冲也想到太尉府有宝刀，就没想过自己买的或许就是这一把？其次第二天太尉府就派人传话，说太尉要看刀，这简直太奇怪了，太尉这么快就知道了，而且工作还这么悠闲，立马就要他带刀去太尉府？第三，传旨的是不熟悉的人，这本身就有问题。林冲如果留个心眼，就算到了太尉府，自己带着宝刀，总要谨慎些吧，居然走到了白虎节堂，还跟丢了传旨的差官，这不是给别人送把柄吗？还有草料场，正常到草料场是好事，可他知道陆谦来到沧州了，就没想到过，草料场也是最容易出事的地方？这些稍稍一想就不对劲的地方，他一个都没注意，从而给别人迫害自己留下了空间。
　　 最让人诟病的，是他的心狠，不讲情义。当鲁智深救下他时，官差问鲁智深是谁时，鲁智深直接挑明，问官差是不是想报复。林冲是亲耳听到这话的，可是他很快就忘了，在鲁智深刚走，他就向官差吹嘘鲁智深倒拔垂杨柳的事迹，这不等于明确告诉他们救人者的身份了吗？我相信他应该不会刻意去伤害鲁智深，但但凡他存有保护恩人的心思，当时最简单的，就是编个故事，胡诌个外地来的和尚，再不济也什么都不提，让官差们自己猜去吧。事实上，正是他是害了鲁智深。鲁智深后来和他几乎再无情义，责任在他。还有，令人想不通的是，他在刺配的时候，居然休了老婆，理由是生死未卜。看似很高尚，实际却是龌龊。因为林娘子和她父亲，都明确表示要等他回来，即便他休妻也不再嫁，他还要休干什么？即便他真正死在外地了，林娘子也可以再嫁，还要多此一举的休妻干什么？这个举动，只是给娘子以羞辱而无半点实际好处，甚而给了衙内以口实和希望，让娘子更为难。事实上，直到他在梁山立足后，都没给妻子任何消息，妻子被迫害自杀，他就没有责任吗？等到晁盖上山，看到别人拖家带口来了，他可能才良心发现，去接妻子，谁知一切都晚了。估计当时林冲休妻时，真实的心理状态是埋怨，虽然妻子没错，但他的苦难确实是从妻子开始，所以铁下心来休妻。甚至，他不便言明的是，如果妻子跟了高衙内，可能就不再有人迫害他了。再看他的火并王伦，王伦确实妒贤嫉能，但他拒绝林冲的理由是说得过去的，首先怀疑他是奸细，然后要他纳投名状，相比电影中黑帮大佬收小弟，这个要求并不过分。王伦好歹最终收留了他，他却杀了王伦，怎么都有点说不过去。坦率说，如果当时是晁盖杀了王伦，夺了山寨，而他出工不出力冷眼旁观，那倒可以理解。实际情况肯定是，林冲在梁山并不舒心，他看不惯王伦，而王伦收留他的情义他是不会感觉到的，所以早就想杀王伦了，只是无缘无故弑主太说不过去。终于，晁盖的到来给了他最好的机会。
　　 书中很精彩。鲁智深上梁山时，与林冲淡淡一声“教头”的称呼，已经显示兄弟情的终结。而他第一句就问候林娘子，更是对林冲的直接批评。从此两人形同陌路。林冲是可怜，但他的悲剧虽有外因，但确实也有自身的原因。如果换一个人，也许不会轻易上高俅的当；即便刺配沧州，也用不着休妻，可以委托鲁智深和丈人保护家小，更何至于让娘子自尽而死。再者，即便自己在王伦手下不是太开心，也不影响接来娘子免遭毒手吧，他置娘子以不闻不问无论如何是无法解释的。
　　 有人说关胜林冲是小关张，是按照这两位刻画人物的，这是可能的，虽说《三国演义》成书比《水浒传》要晚，但施耐庵写书时应该已经有关羽张飞的故事流传了。林冲的豹子头确实和张飞有点像，但他的性格、处事和张三爷比差远了。火并王伦以后，林冲就只是工具人，是打手，再也没有自己的思想追求，甚至在自己受了官府那么深重的伤害之后，对招安都没提反对意见。而电视剧中宋江抓到高俅，林冲要去报仇的情节，在书中是没有的，因为以林冲的性格，他是绝不敢这样的。