1988年3月24日14时20分，在距离上海真如站7.3公里的外环线匡巷车站，由南京开往杭州的311次旅客列车计划在此停车，会让208次旅客列车通过。由于311次列车司机和副司机周小牛、刘国隆违反行车规定，闯过显示红色灯光的出站信号机，挤坏道岔、进入错误区间，尽管采用制动措施，但为时已晚，与迎面开来，正要进站的长沙开往上海的208次列车正面相撞。当时报道说事故造成旅客死亡28人(其中日本旅客27人)，重伤11人(其中日本旅客9人)，轻伤88人(其中日本旅客24人)。
　　 日本学生是私立高知学艺高中来做修学旅行的１９３人，由我的同事们陪同，列车是14時0７分从真如站出发的，安排好座位后，他们就去后面车厢打牌去了，所以居然无一人伤亡。事后知道死亡的日本学生及一名带队老师，共死了28人，另外还死了一名列车乘务员。之后十余年间，几乎每年都有死者亲属来事发地和松鹤园集体墓碑处祭奠，成为了我们的一项业务。
　　 29年后的2017年10月24日，该校又举行了慰灵仪式。遺族和在校生約８６０人参加了悼念。在祭坛鲜花后，桥本和纪校长致辞：对人生中途夭亡的28人，以及他们的家属表示刻骨铭心的悲痛和慰问。遗族68岁的宮地俊子流泪说，没看到当年16岁的长女寿和成长的过程，但其形象不会因岁月的流逝而在心里风化。
　　 围绕着事故的責任，有三位亲属表示不能接受校方的对应，所以不同意在学校的慰灵碑上刻上他们孩子的名字，也没有参加仪式。日本方面从列车时刻表上发现，事故原因并非仅仅311此车司机有问题，208次车也提前2分钟出发了，而中方只处理了311次车司机，还有事故车辆刹车存在问题的疑问。
　　 原定311次车到达匡巷后要停8分钟，等待208次车通过，结果14点19分两车相撞了。上海鉄路运输中級法院判刑司机６年６月、副司机３年。
　　 1988年５月，由上海铁路局局长韓杼浜为团长的上海列車事故慰問团，接受遗族的质疑时，否定了遗嘱族提出的２０８次车早到之事，但中国鉄道出版社２０１６年７月发行的《防止铁路事故再发生资料》却表明，208次车到达前一站的封浜站是14点11分，就违反列车时刻表的规定早了2分钟，问题就是责任，责任关乎赔偿。
　　 有关赔偿问题，遗族与校方在高知地方法院打起了官司，他们认为中方的赔偿太少，校方应该给予补足。校方作为初次海外修学，打前站的不是教师，而是校长夫妇还去了无关的北京、西安，事故之后，校方称负有道义上的责任，但不负法律责任。到1994年１０月，法院判定遗族方败诉，认为校方的前站工作已经足够，去北京、西安与本案无关。
　　 当时的形势是1987年2月，大阪高级法院判中国人留学生寮“光華寮”所有权属于台湾，６月，邓小平对日本增加防伪预算和光华寮问题表示不满。其后，19８８年１月7日湖南火车火灾，死３４人死亡、伤３０人，17日黑龙江客货车相撞，死18人，伤62人；24日，云南特快列车脱轨，死90人，伤66人；2月1日，黑龙江货车与公交车相撞，死10人，伤11人；3月5日，铁道部长丁关根辞职。3月24日就发生了上海列车相撞事件。5月中国政府慰问团访日，6月第一次赔偿交涉，中方提出每人赔偿110万日元，8月遗族代表小泽一郎、石原信雄请求官房副長官帮助。9月22日肇事司机判刑，１１月23组遗族委任律师与校方交涉，遗族会解散。12月，有报道中国西南航空事故，每人赔偿550万日元。次年2月22日，赔偿交涉最终协议每人450万日元，但当天就有6组遗族向高知地方法院提出对校长佐野正太郎的诉讼，19９４年１０月17日被驳回，19９５年１月7日佐野校長辞职。
　　 主持赔偿交涉的是岡村勲律师，中国的主张是应按照事发地的法律赔偿，赔偿金每人３万１５００元。日方则主张应按照受害者国家的法律解决，每人赔偿５０００万～４６００万日元。而正好遇到光华寮事件，两国间关系紧张，交涉困难，于是到19８９年３月１１日敲定了４５０万日元。